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Kevin James comenzó su carrera como comediante en el ambiente de comedia de Long Island. Después de ser descubierto en el Festival de Comedia de Montreal de 1996, firmó un contrato de desarrollo de una cadena para crear su propia comedia.

The King of Queens, que se estrenó en 1998, se emitió durante nueve temporadas en CBS con James como protagonista y productor ejecutivo, y le valió una nominación al Emmy como actor principal destacado en una serie de comedia. El programa concluyó su emisión en 2007, pero sigue emitiéndose a diario en sindicación en todo el país y en todo el mundo. James también protagonizó y fue productor ejecutivo de The Crew, una comedia de situación de Netflix ambientada en el mundo de NASCAR.

James llevó su comedia a la televisión con Sweat the Small Stuff, un especial de una hora para Comedy Central. Kevin James y Ray Romano fueron productores ejecutivos y protagonistas del especial deportivo de HBO Making the Cut: The Road to Pebble Beach, un documental sobre el torneo de golf Pro Am de Pebble Beach que fue nominado a un Emmy deportivo. Su segundo especial de comedia Never Don't Give Up se estrenó en Netflix y recibió elogios de la crítica.

James hizo su debut cinematográfico en Hitch, de Columbia Pictures, junto a Will Smith, y protagonizó, produjo y coescribió las exitosas comedias Paul Blart: Mall Cop 1 & 2, Zookeeper y Here Comes The Boom. James ha actuado junto a Adam Sandler en Pixels, Grown Ups, Grown Ups 2, I Now Pronounce You Chuck and Larry y Hubie Halloween. Protagonizó las películas True Memoirs of an International Assassin y Home Team para Netflix, así como el thriller de acción independiente Becky.

Actualmente se puede ver a James en su nuevo especial de una hora “Kevin James: Irregardless” para Prime Video.